शुरुआत में जैकलीन की एक पॉलिटिकल रिपोर्टर बनना चाहती थी और जैकलीन ने कुछ समय के लिए यह काम भी किया, लेकिन एक दिन जब उन्हें मॉडलिंग का ऑफर मिला तो वह इसके लिए मना नहीं कर सकीं।
वर्ष 2006 में जैकलीन ने मिस श्रीलंका कॉन्टेस्ट में हिस्सा लिया और कई राउंड के बाद उन्हें मिस श्रीलंका चुना गया। यही जैकलीन के करियर का टर्निंग प्वाइंट भी साबित हुआ। इसके बाद जैकलीन ने अपना पूरा ध्यान मॉडलिंग में लगा दिया।
2009 में जैकलीन फर्नांडिस ने निर्देशक सुजॉय घोष की फ़िल्म अलादीन में अभिनय से बॉलीवुड में कदम रखा। इस फ़िल्म में इन्होंने अमिताभ बच्चन, संजय दत्त और रितेश देशमुख के साथ काम किया।
2010 में जैकलीन ने मिलाप जावेरी द्वारा निर्देशित फिल्म जाने कहाँ से आयी है में काम किया। इस फ़िल्म में इनके साथ रितेश देशमुख, सोनल सहगल, और रुसलान मुमताज मुख्य भूमिका में थे।
2010 में जैकलीन ने हाउसफुल फ़िल्म में अक्षय कुमार के साथ धन्नो गीत पर प्रदर्शन किया जो काफी लोकप्रिय हुआ।
2011 में जैकलिन फर्नांडीस ने इमरान हाशमी के साथ फ़िल्म मर्डर 2 में अभिनय किया। इसमे इनके अलावा प्रशांत नारायणन और सुलगना पाणिग्राही ने अभिनय किया है। इसके निर्देशक मोहित सूरी एवं निर्माता मुकेश भट्ट हैं।
2012 में जैकलीन फर्नांडिस ने हाउसफ़ुल 2 में जॉन अब्राहम के साथ अभिनय किया। इस फ़िल्म के निर्देशक साजिद खान है। इनके अलावा इस फ़िल्म मे अक्षय कुमार, असिन, रितेश देशमुख, जरीन खान, श्रेयस तलपदे, शाज़ान पद्मसी, ऋषि कपूर, रणधीर कपूर, मिथुन चक्रवर्ती, बोमन ईरानी, जॉनी लीवर, चंकी पांडे, मलाइका अरोरा खान भी मुख्य भूमिका में है। फ़िल्म कॉमेडी रोमेंटिक फ़िल्म है। यह बॉक्स ऑफिस पर काफी सफल हुई थी।
2013 में जैकलीन ने अब्बास मस्तान की फ़िल्म रेस 2 में अभिनय किया। इसमे इसके साथ अनिल कपूर, सैफ़ अली ख़ान, दीपिका पादुकोण, जॉन अब्राहम और अमीषा पटेल भी मुख्य भूमिका में है। इस फ़िल्म ने बॉक्स ऑफिस पर अच्छा व्यवसाय किया। कुल 160 करोड़ रुपयो की कमाई कर साल की बड़ी हिट रही।
2013 में जैकलीन ने फ़िल्म रमैया वस्तावैया में “जादू का झप्पी” गीत में विशेष प्रदर्शन कर सबको आकर्षित किया।।
2014 में जैकलीन ने सलमान खान के साथ एक्शन फीचर फिल्म किक में अभिनय किया। इस फिल्म के निर्देशक तथा निर्माता साजिद नाडियाडवाला हैं। इसके अलावा फिल्म में नवाजुद्दीन सिद्दिकी तथा रणदीप हुड्डा भी हैं। फ़िल्म ने बॉक्स ऑफिस पर कुल 350 करोड़ की कमाई कर साल की सबसे बड़ी व्यवसायिक सफलता प्राप्त की।2015 में जैकलीन ने रॉय फ़िल्म जिसका निर्देशन विक्रमजीत सिंह ने किया है में काम किया। इसमें जैकलीन के साथ रणबीर कपूर और अर्जुन रामपाल ने अभिनय किया हैं। जैकलिन फर्नांडीस इस फ़िल्म में दो भिन्न-भिन्न किरदार निभा रहीं हैं।
2015 में जैकलीन फर्नांडीज ने फ़िल्म बेनगिस्तान में रितेश देशमुख, पुलकित सम्राट और चंदन रॉय के साथ काम किया।
2015 में जैकलिन फर्नांडीस ने फ़िल्म ब्रदर्स में मुख्य किरदार में अक्षय कुमार के साथ काम किया। इसमे इनके अलावा सहायक किरदार में जैकी श्रॉफ भी हैं। इस फ़िल्म का निर्देशन करन मल्होत्रा ने किया।
2015 में जैकलिन फर्नांडीस ने हॉलीवुड हॉरर फिल्म डेफ़िनेसन एफ़ फ़ियर Definition of Fear में काम किया। इस फ़िल्म का निर्देशन James Simpson ने किया है।
2016 में जैकलिन फर्नांडीस ने फ़िल्म हाउसफुल 3 में अक्षय कुमार, रितेश देशमुख, अभिषेक बच्चन, लीजा हेडन, नर्गिस फ़ख़री, बोमन ईरानी, चंकी पांडे और जैकी श्रॉफ के साथ काम किया।
2016 में जैकलीन फर्नांडीज ने फ़िल्म डिशूम में अभिनय किया। इसका निर्देशन रोहित धवन ने किया है। इस फ़िल्म में जैकलीन फर्नांडीज के साथ वरुण धवन, जॉन अब्राहम और अक्षय खन्ना मुख्य किरदार में है।
2016 में जैकलीन फर्नांडीज ने निर्देशक रेमो डीसूजा की फ़िल्म ए फ्लाइंग जट्ट में टाइगर श्रॉफ के साथ अभिनय किया। इनके अलावा फ़िल्म में प्रोफेशनल रेसलर नाथन जॉन्स मुख्य किरदार में है। इस फ़िल्म में टाइगर श्रॉफ ने एक सुपरहीरो का किरदार निभाया जबकि जैकलिन फर्नांडीस जैकलीन श्रॉफ की प्रेमिका के किरदार में है।
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