हालांकि हिंदी फिल्मों में रोमांस के बेताज बादशाह कहलाने वाले शशि कपूर ने कई एक्ट्रेस के साथ एक्टिंग की थी. लेकिन सिर्फ एक ही एक्ट्रेस थीं, जिनके साथ उनका किसिंग सीन हुआ। 'सत्यम शिवम सुंदरम' में फिल्म के गाने के दौरान अपोजिट रोल निभाने वाली जीनत अमान के साथ शशि कपूर ने किसिंग सीन किया था। शशि ने 'रंजीत' की तो जीनत ने 'रूपा' का किरदार निभाया था। इस फिल्म के डायरेक्टर राज कपूर थे।
बता दें कि शशि कपूर ने हिंदी फिल्मों के अलावा दो ऐसी अंग्रेजी फिल्मों में भी अभिनय किया था, जिसमें उन्होंनें किसिंग सीन किया था। 1972 में बनीं अंग्रेजी फिल्म 'सिद्धार्थ' में एक्ट्रेस सिमी गेरेवाल और 1967 में आई 'अ मैटर ऑफ इनोसेंट' फिल्म में हॉलीवुड एक्ट्रेस हेले मिल्स के साथ किसिंग सीन किया था। कुल तीन फिल्मों के अलावा शशि ने कभी भी किसी फिल्म में कोई भी इंटिमेट सीन नहीं किया। 1967 में रिलीज हुई 'अ मैटर ऑफ इनोसेंट' फिल्म में शशि और हेले लीड एक्टर्स थे।
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